Prvi tragovi nazočnosti čovjeka na području drniške krajine pronađeni su u trima pećinama u Brini, u kanjonu Čikole, a datiraju iz 19.st.pr.n.e. (18 000 g.pr.Kr.). Predantičko razdoblje obilježavaju brojne gradine, utvrde na drniškom području (Kalun, Balina glavica, Čupića gradina.....). U 3.st.pr.Kr. drniški kraj naseljava ilirsko pleme Delmati koji sebi za glavno naselje uzimaju grad Promonu (kod Tepljuha). Delmate su 34.g.pr.Kr. pokorili Rimljani i ovaj kraj stavili pod svoje Carstvo. Tragovi rimskog vladanja vidljivi su u ostatcima logora Burnum kod Ivoševaca i ranokršćanska crkva u Čupićima u Trbounju. Drniški je kraj u kasnom srednjem vijeku pripadao hrvatskoj plemićkoj obitelji Nelipića.

Prvi pisani trag imena Drniša nalazimo u kupoprodajnom ugovoru od 8.ožujka 1494.g.(“....de Campo Petri sub Dernis”). Prva prodiranja Turaka u Dalmaciju započinju već 1415. Godine 1522. čitava sjeverna Dalmacija zajedno sa Drnišom, Skradinom i Kninom pada u turske ruke. Za vladavine Turaka Drniš je brojio oko dvjestotinjak domaćinstava, te se već u to vrijeme odlikovao pojedinim obilježjima grada (javna česma-Fontana, gradski sat-sahat kula). Pretpostavlja se da se prostirao od današnjeg raskrižja i Poljane do Meteriza i Kevića strane. Prema nekim crtežima iz 18.st., Drniš je bio grad s 5 džamija.

Za vrijeme Kandijskog rata (1645.-1669.) vode se neprekide borbe za Drniš između Turaka i Mlečana. Konačno 1685.g. drniški Zagorani predvođeni Matom Nakićem-Vojnovićem oslobađaju Drniš od Turaka. Drniš tih godina mijenja kako svoj vanjski izgled, tako i sastav stanovništva. Obnavlja se Gradina (čiji ostaci inače datiraju iz prve polovice 14. stoljeća, kada je ovaj dio Zagore, kao i cijeli kanjon Čikole nadzirala plemićka obitelj Nelipića), a na mjestu današnje Poljane 1758. godine grade se četiri mletačke vojne zgrade - kvartiri, s kulama na dva kraja, te konjušnicama. Godine 1783. gradi se zgrada mletačkog suda (stara općinska zgrada), iza crkve sv. Ante, a 1790. kuće Milić-Štrkalj u donjem dijelu Drniša (u kojoj su odsjeli 1818. godine car Franjo I i 1875. godine car Franjo Josip prigodom svojih posjeta Drnišu). Godine 1797. vlast u Drnišu preuzima austrijsko-habsburška monarhija, sve do 16-17. veljače 1806. godine kada Francuzi stižu u Drniš. Zadržavaju se do 1813. godine, a u svom kratkom razdoblju vladavine rade na izgradnji dalmatinskih cesta.

Austrijska vojska ponovno dolazi u Drniš 28.listopada 1813., te se zadržavaju narednih stotinjak godina, sve do 1918. godine. U tom razdoblju, Drniš doživljava svojevrstan gospodarski procvat, čiji je ključni čimbenik početak eksploatacije ugljena i boksita na ovom području, te zapošljavanje stotine radnika u rudnicima u Siveriću i u Velušiću. Još 1834. godine baron Rotschild otvara prvi rudnik ugljena u Siveriću (1857. godine kupuju ga šibenski poduzetnici, a 1875. prelazi u vlasništvo talijanskog Societa del Monte Promina), a krajem 19. stoljeca Bečanin Alexander Koenig počinje s eksploatacijom ugljena u Velušiću.U Drnišu se 1870. gradi prva općinska zgrada, na svom današnjem mjestu, a 1883. se nadograđuje zgradom pučke škole. U razdoblju od 1874.-1877. gradi se prva dalmatinska željeznička pruga od Splita do Siverića. Godine 1903. gradi se i pruga Siverić-Velušić. U vlasništvu talijanskog “SUFID”-a 1906. gradi se hidroelektrana Manojlovac, a vlasnici rudnika Monte Promina 1910. grade elektarnu u Roškom Slapu. Drniški vodovaod sagrađen je 1908., a početkom dvadesetog stoljeća uređuje se tok rijeke Čikole. Austrijska vlast 1914. započinje eksploataciju boksita u Trbounju.

Završetkom prvog svjetskog rata, u prosincu 1918. godine Drniš, kao i veliki dio Dalmacije, okupira talijanska vojska koja 5. travnja 1921. godine napušta Drniš, koji prelazi pod vladavinu Kraljevine SHS, pod kojom ostaje do kraja drugog svjetskog rata. U prvoj polovini 20.st. u Drnišu su osnovana brojna športska i kulturna društva (tamburaško društvo “Petropoljac”, sportsko društvo Hrvatski sokol, “Prominska vila”, DOŠK, Rudarska limena glazba u Siveriću, NK RUDAR, jazz orkestar “Caramba”). Suživot u zajedničkoj državi nastavlja se narednih 45 godina sve do sloma komunizma, kako u Europi, tako i kod nas.

Godine 1990. provedeni su prvi parlamentarni izbori, koji su rezultirali proglašenjem Republike Hrvatske. Slijedom događanja, 16. rujna 1991. JNA zajedno s pobunjenim paravojnim srpskim snagama napadaju grad Drniš, čije je stanovništvo primorano naredne četiri godine provesti u progonstvu, sve do oslobađajuće vojno-redarstvene akcije Oluja 5. kolovoza 1995. kada se Drnišani konačno vraćaju svojim spaljenim i uništenim domovima, kako bi po tko zna koji put u povijesti obnovili svoj grad.